ご質問ありがとうございます。

相手の表情や心地よさを気遣えるのは、それだけ相手を大切に思っている証拠で、すごく素敵なことだと思います。

ただ、あまり何度も「大丈夫？」「気持ちいい？」と聞きすぎると、聞かれた側も「何か返事をしなきゃ」と気を遣ってしまったり、せっかくのムードが途切れてお互いにセックスへ没入しにくくなったりという難しさがあります。

​相手の反応を見るのも、これが正解という単純な方程式があるわけではないので、悩ましいです。
人間の感情や身体の反応は人それぞれで、とても複雑です。極端に言えば同じ人であってもその時々で感じ方や表現の仕方は変わります。

​それでも少し意識するとすれば、言葉で細かく確認する代わりに、相手の呼吸のペースや体の力の入り具合(例えば握手しておく等)、表情の微かな変化といった非言語のサインをそっと感じ取ってみるのがコツかもしれません。

​最初から完璧に分かり合えるわけではありませんし、試行錯誤しながらお互いのペースや心地よさを掴んでいく過程そのものが大切なことだと思います。
相手を思いやるその優しさがあれば、少しずつ二人だけの自然なコミュニケーションが見つかっていくと思います。